副業禁止の会社員がサイドFIREを目指す方法

「副業したいけど、会社の就業規則に副業禁止って書いてある…」

そう感じて、立ち止まっている会社員の方は少なくないと思います。

私もその一人でした。42歳のITエンジニアで、今でも副業禁止の規定がある会社に勤めています。過去にはせどりで稼ごうとして疲弊し、不動産投資の本を読みあさって融資まで調べながら結局断念し、投資でも500万円以上溶かしました。

それでも今、資産4,500万円を積み上げながら47歳のサイドFIREを現実的な目標として動いています。

この記事では、「副業禁止」という壁にぶつかりながらも、再設計を重ねて今の地点にたどり着いた私の経験をそのままお伝えします。華やかな成功談ではなく、失敗→撤退→再設計の積み重ねです。

大事なのは「バレないか」より「会社が本当に禁じている行為に該当するかどうか」を正確に理解することです。その視点が変わるだけで、できることはかなり広がります。

そもそも「副業禁止」って本当に副業できないの？

まず多くの人が誤解しているところから整理します。

就業規則に「副業禁止」と書いてあっても、それは「あらゆる収入行為を一切禁ずる」という意味ではありません。会社が副業を制限する理由は、大きく3つです。

就業規則の副業禁止は「全面禁止」ではない

会社が副業を制限する主な理由は以下のとおりです。

• 本業のパフォーマンスに支障が出る
• 競業他社での活動・情報漏洩につながる
• 会社の信用を傷つける行為をされる

つまり「会社が守りたいのは自社の利益」であって、「あなたの時間外の活動すべて」を支配する権限は法律的にもありません。

実際、厚生労働省は2018年に「副業・兼業の促進に関するガイドライン」を策定し、「副業・兼業は原則自由」という方向性を示しています。法律の大枠では、就業規則で一方的に全面禁止することは難しい状況になっています。

もちろん就業規則は会社との契約ですから、勝手に破るのはリスクがあります。ただ「禁止と書いてあるからゼロ」という思考停止は、一度立ち止まって考え直す価値があります。

投資（株・NISA）は副業禁止の対象外

ここは断言できます。株式投資・インデックス投資・NISAは、就業規則の「副業」には該当しません。

なぜなら投資は「労務を提供して対価を得る行為」ではないからです。会社が副業を禁じるとき想定しているのは、主に「他社で働く」「商売をする」といった「労働」です。自分のお金を市場に投じて運用する行為は、法的にも慣習的にも「副業」の枠外です。

副業禁止の会社員がサイドFIREを目指すとき、投資を柱にするのは合理的な一手です。リスクを取りながらも、就業規則の問題を一切クリアした状態で資産を育てられます。

ブログ・アフィリエイトはどうなの？

ブログや情報発信系の副業については、会社によって解釈が分かれるのが正直なところです。

私が実践している対策は「住民税の普通徴収への切り替え」です。確定申告の際に、副業収入分の住民税を「自分で納付（普通徴収）」にすると、会社の給与天引きと別口で納付できるため、会社の経理担当者に副業収入が見えにくくなります。

ただし、私が重要だと思っているのは「バレない技術を磨くより、そもそも問題が起きない副業形態を選ぶ」という発想転換です。競業に当たらない・本業を妨げない・会社の信用を傷つけない、の3条件を満たす形を選べば、多くの場合リスクは限定的です。

私が「せどり」と「不動産投資」を辞めた理由

きれいごとなしに話します。私はせどりも不動産投資も「本気でやろうとして、途中で撤退した」経験者です。

せどりは「楽しいけど続かない」で撤退した話

最初に試したのは店舗せどりでした。ドラッグストアや家電量販店を回って、値引き品を仕入れてAmazonで売る。最初は「自分で相場を調べて利益を出す」という感覚が楽しく、月2〜3万円の収入にはなっていました。

ただ、問題が出てきました。

• 収入が安定しない（仕入れができた月だけ売れる）
• 休日を仕入れ行脚に使うことへの疲れ
• 在庫リスクと保管スペースの問題

次にネットせどりに移行しましたが、こちらはさらに厳しかった。競合が多くリサーチ時間が膨大にかかり、クレーム対応・梱包・発送・在庫管理でメンタルが削られました。

そして決定的に気づいたのが「フロー型の構造的限界」です。せどりで稼ぐには「作業し続ける」必要があります。やめたら収入はゼロ。これはサイドFIREを目指す上で根本的に合わないモデルだと感じました。

「金持ち父さん」に触発されて不動産投資を本気で調べた話

せどりから撤退した後、「資産が資産を生む」という考えに惹かれ、不動産投資の本を何冊も読みました。有名な「金持ち父さん 貧乏父さん」はもちろん、区分マンション・一棟アパート・地方物件など様々な手法を調べ、銀行融資の仕組みまで調べました。

結論として、私は動きませんでした。

断念した理由は主に3つです。

• 初期費用の大きさ：頭金・諸費用だけで数百万円が動く。失敗したときのリカバリーが難しい
• レバレッジリスクの現実：投資で500万円損した経験から、借金を使う投資に心理的な抵抗が強かった
• 本で読んだ成功事例の前提条件：日本の金利環境・物件価格・空室率が本の前提と今は異なる局面も多い

「本を読んで動かなかったことが、実は正解だったかもしれない」と今では思っています。判断する前に情報を集めること自体は良いことです。ただ情報を集めたからといって必ず動く必要はない。「よくわからないものには手を出さない」はウォーレン・バフェットの有名な原則でもあります。

投資で500万円損した私が辿り着いた「再設計」という考え方

副業の失敗と並行して、実は投資でも大きくやられています。個別株とレバレッジETFで500万円以上の損失です。

当時は「テンバガーを狙える個別株を見つければいい」「レバレッジをかければ増え方が大きくなる」という思考で動いていました。結果は惨敗でした。個別企業の業績を読み切れず、レバレッジは下落局面で想定以上に損失を増幅させました。

ただ、この経験について今は複雑な気持ちを持っています。

500万円を溶かしたことで、ようやく「なぜ自分が損したのか」を本気で考えるようになりました。効率的市場仮説、インデックス投資、分散の意味、長期投資の本質。これらを頭だけでなく、痛みを伴って理解できたのは損失があったからです。

その後インデックス投資に切り替え、コツコツ積み上げた結果、現在の資産は4,500万円です。華やかな成功ルートではなく「失敗→撤退→再設計→継続」の積み重ねです。

副業においても同じです。せどりで疲弊し、不動産を断念し、それでも方向性を変えながら続けている。「失敗した人間が、副業も再設計した」というのが私の今のポジションです。きれいなストーリーではありませんが、だからこそリアルに参考にしてもらえると思っています。

副業禁止の会社員が選ぶべき副業の考え方

自分の失敗を整理したことで、副業の選び方に3つの軸ができました。

フロー型とストック型の本質的な違い

まず副業を「フロー型」と「ストック型」に分けて考えることが大事です。

せどりがしんどかった本質は「フロー型の限界」です。サイドFIREを目指す上では、時間と収入が切り離されている「ストック型」か「投資型」を軸にすることが理にかなっています。

サイドFIREに最も合う副業の選び方3つの基準

私の現在の副業構成と月10万円目標

理論より実態を見てもらった方が参考になると思うので、自分の現状を開示します。

ブログ（ストック型・月5万円目標）

このブログ「投資で500万円溶かしたITエンジニアの再設計ノート」がストック型収入の軸です。

なぜブログを選んだか。理由はシンプルで、「書いた記事が資産として残る」からです。せどりは仕入れをやめたら売上ゼロですが、ブログ記事は書き終わった後も検索経由でアクセスされ、証券口座の口座開設アフィリエイトにつながる可能性があります。

住民税については確定申告時に「普通徴収」を選択することで、会社の給与天引きとは別に自分で納付する形にしています。完全な秘匿保証はありませんが、経理担当者の目に入りにくくなる対策として有効です。

月5万円はまだ目標段階ですが、記事を積み上げるほど可能性が広がる構造は変わりません。

クラウドワークス IT系案件（フロー型・月5万円目標）

エンジニアスキルを活かしたIT系のクラウドワーク案件も受けています。システム設計のドキュメント作成、簡単なスクリプト開発、技術記事のライティングなどです。

こちらはフロー型ですが、「ITスキルの棚卸しと収入確認」の位置づけで動いています。即収入にはなりますが、あくまでブログが育つまでの「つなぎ収入」という整理です。

ただ副業禁止の規定があるため、案件の内容が競業に当たらないかは毎回確認しています。IT系でも自社の競合に当たる企業への支援は避けています。

投資（インデックス）との組み合わせでサイドFIREを逆算する

私のサイドFIRE計画を数字で整理します。

目標時期は47歳（あと5年程度）です。現在の資産積み上げペースと副業の成長次第では前倒しも視野に入ります。

ここで一つ正直に話しておきたいことがあります。「資産が増えれば自然と気持ちが楽になる」と思っていましたが、実際はそうじゃなかったです。

資産が3,000〜4,000万円になった頃、職場で理不尽な条件を突きつけられたことがありました。私はそこで何も言わず、淡々と定時退社を続けました。根負けしたのは上司の方でした。

資産があったから行動できたのではなく、行動したことで「これがあれば選べるんだ」と気づいた。この体験が、副業も投資も続けるモチベーションになっています。

副業禁止の会社員が今すぐできるアクションまとめ

長くなりましたが、最後に「今日から動けること」を3ステップで整理します。

まず証券口座を開いて、投資の第一歩を踏み出す

副業でいきなり収入を作ることが難しくても、投資はリスクなく（就業規則リスクとして）今日から始められます。

私がインデックス投資に切り替えて資産を積み上げてきた際に使っているのが、SBI証券と楽天証券です。どちらも口座開設手数料・維持費は無料で、NISA口座も同時開設できます。

特にNISAの非課税枠は、副業禁止の会社員がサイドFIREを目指す上で最も活用価値が高い制度の一つです。まず口座を持つこと。それが再設計の第一歩です。

※投資は元本が保証されるものではありません。投資の判断はご自身の責任で行ってください。